Основной идеей герба городского округа Шаховская стало то, что район носит имя князей Шаховских. Родовое имение, аллегорически изображённое гнездом, с 1658 года расположено в селе Белая Колпь. Поэтому основной фигурой стала серебряная (белая) птица колпица (колпь), стоящая в гнезде.


Горностаевый мех символизирует княжеское происхождение рода Шаховских, потомков ярославских Рюриковичей. Колпица обращена не в геральдическую сторону — этот геральдический приём говорит о том, что земля Шаховская имеет древние корни — птица пришла из прошлого. Поворот головы колпицы вверх и в правильную геральдическую сторону аллегорически показывает устремлённость птицы в будущее. Колпицы — умные и осторожные птицы, живущие очень дружно между собой, что присуще жителям округа. (Птица колпица, семейства ибисовых, обладает длинным прямым, расплющенным на конце в виде лопаты клювом.)


Зелёное поле герба символизирует природу округа, его сельскохозяйственный уклад, а также это символ надежды, благополучия и здоровья. Серебро — символ простоты, совершенства, мудрости, благородства, мира. Золото — символ прочности, богатства, величия, интеллекта и прозрения.


Трёхгорье отражает холмистый рельеф местности округа.

Флаг городского округа Шаховская представляет собой прямоугольное, с соотношением ширины к длине 2:3, зелёное полотнище с белой полосой, усеянной условными горностаевыми хвостиками, вдоль древка в 1/4 длины флага, несущее изображение фигур герба округа.


Флаг разработан при участии Союза геральдистов России.


Утверждён решением Совета депутатов Шаховского района от 06.12.1999 № 36/260.


Внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации — № 470.